Damon想起自己曾經(jīng)被抓到八月會的經(jīng)歷，現(xiàn)在往事重現(xiàn)，自己又被關(guān)進(jìn)監(jiān)獄。而八月會這個的組織致力于研究吸血鬼，秘密的存在了很多年。Elena安慰失去朋友的艾倫，并告訴了他他的養(yǎng)父韋斯偽造了梅根的死亡證明。韋斯告訴Elena，她的父親也是八月會的醫(yī)生，然后弄暈了Elena。韋斯告知亞倫真相，原來亞倫所屬的惠特莫家族世代都在研究吸血鬼。Elena和Damon一起被關(guān)了起來，Damon告訴Elena，自己以前的經(jīng)歷，他曾被人出賣，做了試驗(yàn)品。當(dāng)時Damon甚至交了一個獄友——恩佐。每一天，瘋子醫(yī)生惠特莫都會折磨他們，割傷他們，切除他們眼睛的一部分，這一切都是為了測驗(yàn)吸血鬼的自愈程度。在監(jiān)獄里，恩佐一直鼓勵著Damon，幫助他活下來。恩佐相處了一個計劃逃脫，那就是把兩個人的食量供給一個人，那個人就可以積累了戰(zhàn)斗力。恩佐把血都給了Damon，Damon殺死了惠特莫醫(yī)生，和當(dāng)時八月會的很多人。本來他們可以逃出去，但當(dāng)時八月會里起了大火，他怕自己也被燒死，不愿費(fèi)時間冒險就恩佐，獨(dú)自逃走，背棄恩佐離去。達(dá)蒙為了報復(fù)便開始追殺惠特莫家族及其后人，但是每一次都留下一個繼承人，讓他組建家庭再殺掉下一代人。亞倫得知后決定接受家族使命。卡洛琳和凱瑟琳為了幫stefan走出陰霾，把stefan關(guān)進(jìn)保險箱，以求重現(xiàn)當(dāng)時的場景，但是stefan在箱子里失控了。卡洛琳把凱瑟琳也關(guān)了進(jìn)去，幫助stefan克服心理陰影。保險箱里，凱瑟琳告訴stefan他一直執(zhí)著于傷害是因?yàn)橄虢柚怏w的疼痛來逃離被Elena背叛的痛，但自己會一直陪著他。Stefan決定走出陰霾，燒了以前的東西。凱瑟琳發(fā)現(xiàn)自己一直愛著的都是stefan，兩人共度良宵，卡洛琳驚呆了。埃琳娜被帶到了實(shí)驗(yàn)臺上，她發(fā)現(xiàn)另一個試驗(yàn)品正是大難不死的恩佐。