劉若英自小學三年級開始學鋼琴，求學過程和音樂一直脫離不了關(guān)系，從私立光仁中學音樂班畢業(yè)后，赴美國加州州立大學富樂敦校區(qū)（CSU - Fullerton）攻讀音樂學系，修習聲樂和鋼琴演奏，并取得古典音樂的學士學位。大學畢業(yè)之后返回臺北，正當猶豫將來出路為何之際，1990因緣際會的認識了陳升，隨即加入滾石唱片，跟隨陳升學習流行音樂與創(chuàng)作，在“新樂園工作室”擔任制作助理有三年半之久。此期間曾與金城武一起擔任助理，其外號“奶茶”便是擔任助理時由陳升所取。因為劉若英的英文名字叫Rene，讀起來的發(fā)音結(jié)尾類似“奶”，陳升覺得叫著別扭，就改叫她奶茶。以至于大家都習慣叫她“奶茶”了 ?。

　　1994年被陳國富導演相中，飾演《我的美麗與哀愁》的女主角正式出道 ?；同年在導演張艾嘉的堅持下，飾演電影《少女小漁》的女主角“小漁”。

　　1995年以《少女小漁》獲得第40屆亞太影展最佳女主角獎，同時也入圍了第32屆臺灣電影金馬獎最佳女主角，從此加盟張艾嘉經(jīng)理人公司“RED ON RED”，成為旗下藝人 ?；同年以《少女小漁的美麗與哀愁》開始涉足音樂領(lǐng)域。

　　1996年首次涉足電視劇拍攝，在英國電視劇《CRACKER "White Ghost"》中飾演配角 ?。

　　1997年憑借與演員斯琴高娃合作的古裝劇《日落紫禁城》進入內(nèi)地觀眾的視野；同年主演了涉及到了同性戀的題材的《美麗在歌唱》，以此片獲得了康城影展法國媒體評論界“金棕櫚樹獎” 、東京影展“最佳女演員”獎 ?；"SODA"服飾以及"LUX"麗仕均邀請她做產(chǎn)品代言人，因此第一次嘗試到如何的走伸展臺和拍廣告片。

　　1998年出演《征婚啟事》憑借其中的“杜家珍”一角獲頒評第三十五屆金馬獎審團特別表揚大獎、第44屆亞太影展最佳女主角、第一屆臺北國際電影節(jié)年度最佳演員，并入圍第三十五屆金馬獎最佳女主角 ?；同年發(fā)行專輯《很愛很愛你》，在歌壇打開了知名度。

　　1999年憑借《夜奔》中“瑋英兒” 一角入圍第四十六屆亞太影展最佳女主角 ?；擔任新年跨越1999迎千禧年受邀人。

　　2000年在電視連續(xù)劇《人間四月天》中，劉若英飾演民初詩人徐志摩的原配張幼儀，塑造了一個感人至深的賢妻良母的形象 ?；11月她憑單元劇《住在十字架下的母親》奪得臺灣電視金鐘獎最佳女主角 ?；同年發(fā)行專輯《我等你》，翻唱kiroro的歌曲作為主打之一的《后來》，曲風貼近生活，成為了劉若英的代表作之一 ?。

　　2001年出演了朱德庸《澀女郎》電視版——《粉紅女郎》中的“結(jié)婚狂”，嘗試了和以往不同的表演風格 ?。

　　2002年以《雙瞳》中“清芳”一角獲得第22屆香港電影金像獎最佳女配角 ?。

　　2003年擔任第60屆威尼斯國際電影節(jié)評委 ?。2003年至2005年分別在香港、臺灣及北京參與香港進念十二面體及中國國家話劇院合作之舞臺劇《半生緣》之演出，擔任女主角。

　　2004年以《20 30 40》 中“想想”一角，入圍第11屆香港電影評論學會最佳女演員；同年憑借電影《天下無賊》中“王麗”一角獲得第五屆華語電影傳媒大獎最佳女主角、香港第十屆金紫荊獎最佳女主角、第二十八屆大眾電影百花獎最佳女主角 ?。

　　2005年11月18日巡回演唱會“公主徹夜未眠“在上海啟程； ?同步發(fā)行專輯《一整夜》 ?。

　　2006年參演《生日快樂》（為劉若英原著短篇小說“Happy Birthday”改編），以“吳小米”一角 入圍第二十六屆香港電影金像獎最佳女主角 ?。

　　2007年參演《連環(huán)局》，并憑借“何婉貞”一角入圍第十二屆香港金紫荊獎最佳女主角 、第二十六屆大陸金雞獎最佳女主角 、第四十四屆臺灣金馬獎最佳女主角 、第二十七屆香港電影金像獎最佳女主角，成為憑借同一部電影入圍了金馬獎、金像獎、金雞獎的史上第一人 ?；同年憑借電視劇《新結(jié)婚時代》獲得第13屆上海電視節(jié)白玉蘭獎最佳女主角 ?；劉若英親力經(jīng)營設(shè)計的個人網(wǎng)站入圍臺灣國家設(shè)計獎視覺傳達類獎項。

　　2008年3月1日劉若英10場巡回演唱會“夢游”在上海開幕 ?；同年擔任第10屆臺北電影節(jié)評委。

　　2010年參演由夏永康、陳國輝執(zhí)導的《全城熱戀》，片中與張學友搭檔飾演一對短信情侶，該片票房破億 ?；同年發(fā)行專輯《在一起》，發(fā)片首周，在臺灣位居G-MUSIC、五大唱片兩大銷售排行榜冠軍，Hito中文榜、全球流行音樂金榜雙料冠軍，KK BOX、ezPeer點播榜與六大電信下載榜成績也居高不下，海外成績包括：中聯(lián)榜、音樂先鋒榜、上海動感101、騰訊等冠軍榜單 ?；5月8日第5次全球巡回演唱會“脫掉高跟鞋”在上海拉開序幕 ?。

　　2011年，參加香港導演林奕華的舞臺劇《紅娘的異想世界之在西廂》，扮演“紅娘”一角 ?。

　　2013年5月12日，劉若英睽違三年，再度發(fā)行專輯《親愛的路人》；此次發(fā)行專輯囊括陳綺貞、陳小霞、許哲佩、徐佳瑩的女性真言創(chuàng)作，再由鐘成虎、陳建良、張亞東、五月天瑪莎操刀詮釋 ?。

　　2014年2月14日，劉若英加盟由張國立自導自演的電視劇《半路父子》于深圳正式開機 ?，劇中飾演單親媽媽江欣一角 ?。

　　2015年6月，推出第六本創(chuàng)作文集《我敢在你懷里孤獨》 ?；9月，發(fā)行專輯《我要你好好的》 ?；9月19日，劉若英 “Renext 我敢”世界巡回演唱會從泉州起跑，一路唱到美國紐約、圣荷西及洛杉磯 ? ?。

　　2016年3月，在第十四屆香港亞洲電影投資會頒獎典禮攜個人首部導演拍攝計劃《易副官》獲“萬達電影大獎” ?。