1999年3月，蔡依林被吳大衛(wèi)、左克蕙夫婦發(fā)掘，簽約環(huán)球唱片。7月，推出個(gè)人第一首單曲EP《和世界做鄰居》，并在發(fā)行兩周后銷量超過(guò)兩萬(wàn)張。9月，蔡依林正式推出首張國(guó)語(yǔ)專輯《Jolin 1019》出道，收錄了《我知道你很難過(guò)》、《你是誰(shuí)》等12首在內(nèi)的歌曲 ?；專輯發(fā)行首周銷量超過(guò)六萬(wàn)張，并接連獲得亞洲唱片、玫瑰唱片等銷售榜冠軍；專輯《Jolin 1019》以40萬(wàn)張的總銷量 ?，榮獲第七屆新加坡金曲獎(jiǎng)“最佳新人金獎(jiǎng)”、第六屆ChannelV“亞洲區(qū)年度最受歡迎新人”和臺(tái)灣TVBS勁碟民選大賞“最受歡迎新人”等獎(jiǎng)項(xiàng)。

　　2000年1月27日，蔡依林赴北京參加“全球華語(yǔ)榜中榜”頒獎(jiǎng)禮，獲最受歡迎女新人獎(jiǎng)，這是她首次在中國(guó)內(nèi)地獲得該獎(jiǎng)項(xiàng)，并在現(xiàn)場(chǎng)演唱歌曲《Because of You》。同年，推出第二張專輯《Don't Stop》，并且收錄了《Don‘t stop》、《嗨》等在內(nèi)的10首歌曲 ?；截止2000年6月，該專輯在中國(guó)臺(tái)灣售出50萬(wàn)張 ?。

　　2001年6月，蔡依林為迪士尼經(jīng)典動(dòng)畫長(zhǎng)片《亞特蘭提斯：失落的帝國(guó)》演唱中文版主題曲《情不自禁》 ?。7月9日，蔡依林發(fā)行個(gè)人第四張錄音室專輯《Lucky Number》 ?，但其后卻因與經(jīng)紀(jì)公司發(fā)生合約糾紛而導(dǎo)致專輯宣傳力度不足。8月15日，蔡依林以不滿所屬經(jīng)紀(jì)公司提出“唱片每半年一張”過(guò)于商業(yè)的要求加上長(zhǎng)期賬目不清“為由，決定單方面終止合約；因?yàn)榇耸拢桃懒值难菟囀聵I(yè)幾乎暫停。10月，蔡依林的父親揚(yáng)言計(jì)劃為其簽約新唱片公司，遭到經(jīng)紀(jì)公司大聲工作室以“彼此合約在法律上并沒(méi)有結(jié)束”為由干涉。 ?

　　2002年2月，蔡依林簽約唱片公司新力音樂(lè)與經(jīng)紀(jì)公司天熹娛樂(lè)。8月，蔡依林出版?zhèn)€人寫真書《假面公主·騎士精神》并發(fā)行歌曲《騎士精神》 ?，該歌曲為蔡依林首度填詞創(chuàng)作作品。8月，臺(tái)灣仲裁協(xié)會(huì)判定大聲音樂(lè)制作公司向蔡依林賠償一百萬(wàn)元后官司才停止 ?。

　　2003年3月7日，蔡依林推出個(gè)人第五張專輯《看我72變》 ?，收錄了《布拉格廣場(chǎng)》、《說(shuō)愛你》等在內(nèi)的11首歌曲；這張專輯帶來(lái)的不只是蔡依林形象上的改變，而且歌曲風(fēng)格也呈現(xiàn)多樣化；憑借該專輯蔡依林在臺(tái)灣G-music風(fēng)云榜中獲得最佳女藝人獎(jiǎng)及最佳專輯獎(jiǎng) ?。3月9日，蔡依林與羅志祥主演的電視劇《Hi上班女郎》 ?在臺(tái)灣中視上檔首播，劇中飾演宜凌一角，這是她首度擔(dān)綱主演的臺(tái)灣電視劇。8月10日，專輯《看我72變》在亞洲地區(qū)的銷量超過(guò)100萬(wàn)張 ?。9月，與印度音樂(lè)人Rahman合作，為內(nèi)地電影《天地英雄》配唱主題曲《海市蜃樓》 ?。11月15日，因參加“亞洲巨星反盜版演唱會(huì)”而引起索尼公司總部的注意，因而決定把蔡依林打造成旅日歌手，以推向日本演藝圈 ?，但以失敗告終。

　　2004年2月27日，蔡依林正式發(fā)行個(gè)人第六張專輯《城堡》 ?，收錄了《檸檬草的味道》、《倒帶》等在內(nèi)的11首歌曲 ?；該專輯于臺(tái)灣的銷量達(dá)30萬(wàn)，使蔡依林二度登上臺(tái)灣年度唱片銷量女歌手冠軍 ?；3月30日，蔡依林憑借專輯《看我72變》入圍第15屆臺(tái)灣金曲獎(jiǎng)最佳流行音樂(lè)演唱專輯與最佳國(guó)語(yǔ)女演唱人獎(jiǎng) ?。8月7日，蔡依林開啟的“J1”世界巡回演唱會(huì)首站于上海虹口體育場(chǎng)舉行；9月，榮獲第11屆新加坡金曲獎(jiǎng)最受歡迎女歌手。11月，發(fā)行混音專輯《J9 新歌+Party精選》 ?，為當(dāng)時(shí)即將舉辦的巡演臺(tái)北場(chǎng)熱身。

　　2005年2月4日，蔡依林作為登上當(dāng)年央視春晚唯一的臺(tái)灣歌手，獻(xiàn)唱了歌曲《愛情三十六計(jì)》 ?；此后，該曲進(jìn)入中國(guó)內(nèi)地彩鈴市場(chǎng)，直至2007年創(chuàng)下340萬(wàn)次的下載量。2月，蔡依林與索尼唱片的合約到期，但她在無(wú)約狀態(tài)下，仍如期配合專輯的發(fā)行及9月推出的演唱會(huì)DVD宣傳工作，為了報(bào)答當(dāng)年的恩情。3月，蔡依林發(fā)行個(gè)人首本英文教學(xué)書《Jolin的24堂英文日記課》，她希望通過(guò)該書改變大眾對(duì)英文學(xué)習(xí)的枯燥印象 ?。4月，第七張國(guó)語(yǔ)專輯《J-game》發(fā)行，收錄了《天空》、《許愿池的希臘少女》等在內(nèi)的11首歌曲；然而作為脫離周杰倫后的首支作品，《J-game》一開始就被外界拿有色鏡檢視，媒體普遍對(duì)“沒(méi)有周杰倫的蔡依林”持不看好態(tài)度，因此呈現(xiàn)兩極化的評(píng)價(jià)。5月，蔡依林成為繼鄧麗君之后，又一位當(dāng)選臺(tái)灣最佳軍中情人的歌星 ?。7月，蔡依林為迪士尼經(jīng)典動(dòng)畫長(zhǎng)片《小美人魚》演唱中文版插曲《海洋之心》，慶祝香港迪士尼樂(lè)園開幕 ?。9月，蔡依林發(fā)行首張巡演實(shí)錄《J1 Live Concert》，記錄蔡依林于“J1世界巡回演唱會(huì)”臺(tái)北場(chǎng)的表演內(nèi)容。10月，蔡依林與歌手羅志祥合唱歌曲《真命天子》，收錄于羅志祥的專輯《催眠Show》 ?。12月，蔡依林推出第二本英文教學(xué)書《Jolin的6場(chǎng)單字派對(duì)》，分享六種英文單字快速記憶法。同年，憑借錄影帶《海盜》入圍第四屆日本MTV錄影帶大獎(jiǎng)“buzz ASIA最佳藝人”。

　　2006年1月23日，蔡依林榮獲第28屆香港十大中文金曲頒獎(jiǎng)禮“全國(guó)最受歡迎女歌手”（銅獎(jiǎng)），蔡依林成為首位打入該獎(jiǎng)項(xiàng)前三（金、銀、銅）席位的臺(tái)灣歌手 ?。2月，蔡依林正式加盟EMICapitol唱片。5月6日，蔡依林出席在泰國(guó)曼谷舉行的MTV亞洲大獎(jiǎng)（MTV Asia Award）并榮獲“國(guó)際時(shí)尚藝人”（The Style Award），成為第一位亞洲歌手得主，并且蔡依林獻(xiàn)唱了融合彩帶體操的《舞娘》一曲。5月，蔡依林推出個(gè)人第八張專輯《舞娘》，同時(shí)舊東家索尼唱片發(fā)行一張名為《J-Top冠軍精選》的精選集與《舞娘》形成對(duì)打局面，兩張專輯在臺(tái)灣玫瑰大眾公信榜占據(jù)第一、二位兩周時(shí)間，其中《舞娘》在40天內(nèi)全亞洲銷量突破200萬(wàn)張，為蔡依林帶來(lái)的不僅僅是首度登上華語(yǔ)年度銷售總冠軍的位置，也讓屢次與臺(tái)灣金曲獎(jiǎng)絕緣的蔡依林在第18屆頒獎(jiǎng)典禮上獲得了“最佳國(guó)語(yǔ)女歌手”以及“最受歡迎女歌手”等多項(xiàng)獎(jiǎng)項(xiàng)。9月17日，蔡依林首支粵語(yǔ)單曲《假裝》發(fā)行，后收錄于專輯《唯舞獨(dú)尊 演唱會(huì)鮮聽版&混音》中。12月，蔡依林開始“唯舞獨(dú)尊世界巡回演唱會(huì)”，并在澳門、香港、吉隆坡、紐約和悉尼等多座城市舉行，累積逾50萬(wàn)人觀賞 ?。

　　2007年2月17日，蔡依林再次登上央視春晚舞臺(tái)，與陶喆對(duì)唱《今天你要嫁給我》，吸引中國(guó)大陸逾七億觀眾欣賞，也讓該曲創(chuàng)造720萬(wàn)次的彩鈴下載量 ?。6月，蔡依林發(fā)行具有紀(jì)錄性的第二張巡演實(shí)錄《地才》，記錄蔡依林于“唯舞獨(dú)尊世界巡回演唱會(huì)”臺(tái)北場(chǎng)的部分表演內(nèi)容與幕后花絮。9月21日，蔡依林推出以特務(wù)造型風(fēng)為主題的專輯《特務(wù)J》，收錄了《日不落》、《冷暴力》等在內(nèi)的12首歌曲 ?。9月5日，蔡依林推出的專輯同名音樂(lè)微電影《特務(wù)J》在臺(tái)灣西門町今日數(shù)位影城完整首播 ?；但這部音樂(lè)電影并未在傳統(tǒng)影院公映，而是被放在專輯預(yù)售版本之一的“影音合體華麗特定盤”中作為DVD搭配歌曲的形式在市場(chǎng)上發(fā)行，且因部分敏感內(nèi)容遭中國(guó)大陸、新加坡認(rèn)定違規(guī)，加上臺(tái)灣公司不肯妥協(xié)，最終導(dǎo)致此片被禁止在兩地電視臺(tái)播映。10月，蔡依林受邀參加澳洲女歌手凱莉·米洛于英國(guó)倫敦的紀(jì)錄片《璀璨光芒》首映禮，二人表示將有音樂(lè)上的合作；11月，蔡依林與凱莉·米洛合唱歌曲《In My Arms》 ?。

　　2008年，蔡依林一整年都未發(fā)表國(guó)語(yǔ)專輯，僅有的英文唱片《愛的練習(xí)語(yǔ)》也因EMI高層人事變動(dòng)而從原定3月發(fā)行推遲至10月份。4月，蔡依林參與演唱2008年夏季奧林匹克運(yùn)動(dòng)會(huì)倒數(shù)一百天主題歌曲《北京歡迎你》 ?。10月30日，蔡依林翻唱西洋情歌，推出首張英文專輯《愛的練習(xí)語(yǔ)》并同時(shí)發(fā)行英文書籍《Love Exercise 愛的練習(xí)語(yǔ)》，專輯收錄了《Kiss me》、《angel》等在內(nèi)的10首歌曲 ?。同年，歌曲《Love Love Love》在中國(guó)北京奧運(yùn)會(huì)賽場(chǎng)的播送下獲得荷蘭X-Tips單曲榜冠軍，并打破歷史指數(shù)紀(jì)錄，成為首位奪冠的亞洲歌手 ?，并被法國(guó)雜志《亞洲音樂(lè)》評(píng)選為十位亞洲最佳女歌手之一 ?。

　　2008年12月，蔡依林在北京水立方召開記者會(huì)宣布正式簽約華納唱片。

　　2009年2月，蔡依林與美國(guó)薩克斯第五大道百貨公司合作成立服裝品牌Seventy Two Changes，并陸續(xù)于全球超過(guò)三十座城市上市 ?。3月，蔡依林推出個(gè)人第十張專輯《花蝴蝶》，收錄了《花蝴蝶》、《妥協(xié)》等在內(nèi)的10首歌曲，并且她在拍攝整張專輯MV的舞蹈上首度嘗試芭蕾鞭轉(zhuǎn)與帶有強(qiáng)烈地板動(dòng)作的街頭爵士動(dòng)作 ?。5月1日，蔡依林赴香港屯門市廣場(chǎng)舉辦簽唱會(huì)， ?在演唱《大丈夫》時(shí)因過(guò)度勞累導(dǎo)致失聲，身體狀況開始亮紅燈 ?。5月13日，蔡依林因練舞導(dǎo)致舊傷復(fù)發(fā)、大腿肌肉拉傷，故決定短暫“封舞”兩個(gè)月。9月19日，在臺(tái)灣進(jìn)行公開露面后，蔡依林前往加拿大修讀法文課程，以作調(diào)整。12月20日，蔡依林回國(guó)抵達(dá)北京，出席中國(guó)移動(dòng)舉辦的“咪咕頒獎(jiǎng)典禮”，宣布正式復(fù)工。

　　2010年4月，蔡依林擔(dān)任上海世博會(huì)臺(tái)灣館代言人，并獻(xiàn)唱主題曲《臺(tái)灣心跳聲》 ?。8月13日，蔡依林發(fā)行個(gè)人第十一張錄音室專輯《Myself》，收錄了《美人計(jì)》、《無(wú)言以對(duì)》等15首歌曲 ?；該專輯區(qū)別以往走向，快歌在專輯整體中的比重占有八成。8月，TVBS電視臺(tái)公布“臺(tái)灣最具影響力人物與品牌”民調(diào)報(bào)告，蔡依林位列女藝人第一名；12月24至26日，第三輪巡演MYSELF世界巡回演唱會(huì)在臺(tái)灣拉開序幕。同年，蔡依林與林志玲入選“日本十大宅男女神” ?。

　　2011年7月，蔡依林發(fā)行個(gè)人首本塑體瘦身書《養(yǎng)瘦》，首度公開個(gè)人瘦身秘招 ?。12月31日，參加在廣州舉行的湖南衛(wèi)視跨年晚會(huì)，此為蔡依林首度在大陸跨年 ?。

　　2012年9月，蔡依林發(fā)行第12張國(guó)語(yǔ)專輯《MUSE》，收錄了《大藝術(shù)家》、《Dr. Jolin》等在內(nèi)的11首歌曲 ?，由此讓蔡依林開始受到一些如Snoop Lion等獨(dú)立音樂(lè)者的認(rèn)可，且該張專輯于2013年被臺(tái)灣中華音樂(lè)人交流協(xié)會(huì)評(píng)選為推薦唱片；蔡依林也憑借該張專輯奪得臺(tái)灣年度女歌手銷售榜冠軍。12月，蔡依林入圍德國(guó)主辦第19屆MTV歐洲音樂(lè)錄影帶“最佳亞洲藝人“等獎(jiǎng)項(xiàng)。

　　2013年1月，蔡依林代表臺(tái)灣地區(qū)赴法國(guó)戛納MIDEM國(guó)際唱片大展進(jìn)行演出。5月22日，蔡依林憑借專輯《MUSE》成功獲得第24屆臺(tái)灣金曲獎(jiǎng)最佳國(guó)語(yǔ)女歌手、最佳國(guó)語(yǔ)專輯獎(jiǎng)與最佳年度歌曲3項(xiàng)提名 ?。10月19日 ?，蔡依林發(fā)行第三張巡演實(shí)錄《Myself世界巡回演唱會(huì) 臺(tái)北安可場(chǎng)》 ?，記錄蔡依林于“Myself世界巡回演唱會(huì)”臺(tái)北安可場(chǎng)的表演內(nèi)容。

　　2014年6月16日，蔡依林為電影《小時(shí)代3》獻(xiàn)唱主題曲《萬(wàn)花瞳》 ?。11月初，公開歌曲《Play我呸》的MV。11月14日，蔡依林發(fā)行個(gè)人第13張國(guó)語(yǔ)專輯《呸》 ?，收錄了《Play 我呸》、《第三人稱》、《電話皇后》等10首歌曲 ?；該專輯跳脫一般華語(yǔ)專輯框架，音樂(lè)飽滿復(fù)雜且主題包羅萬(wàn)象。

　　2015年5月22日~5月24日，蔡依林一連三天登上臺(tái)北小巨蛋，正式開啟“Play世界巡回演唱會(huì)” ?。5月18日，蔡依林入圍第26屆臺(tái)灣金曲獎(jiǎng)最佳國(guó)語(yǔ)專輯獎(jiǎng)、最佳年度歌曲等九項(xiàng)獎(jiǎng) ?。6月27日晚，蔡依林以及她的制作團(tuán)隊(duì)獲得第26屆臺(tái)灣金曲獎(jiǎng)最佳演唱錄音專輯獎(jiǎng)、最佳單曲制作人獎(jiǎng)和最佳國(guó)語(yǔ)專輯獎(jiǎng)三項(xiàng)獎(jiǎng)項(xiàng) ?。7月4日，作為“Play世界巡回演唱會(huì)”內(nèi)地首站的廣州演唱會(huì)在廣州國(guó)際體育演藝中心起航 ?。10月6日晚，蔡依林率九人編制的Live band壓軸亮相在上海浦東世博公園舉行的“簡(jiǎn)單生活節(jié)”演唱會(huì) ?。11月10日晚，蔡依林出席湖南衛(wèi)視雙十一晚會(huì) ?，并連唱帶跳給觀眾展示三首歌曲 ?。12月2日，蔡依林代表中國(guó)出席韓國(guó)年度盛事Mnet亞洲音樂(lè)大獎(jiǎng)（MAMA），演唱了歌曲《PLAY我呸》，并且登上韓國(guó)Naver熱搜榜 ?。

　　2016年2月，蔡依林為迪士尼經(jīng)典動(dòng)畫長(zhǎng)片《瘋狂動(dòng)物城》中文版中哈茱蒂一角配音，為其個(gè)人首部動(dòng)畫配音作品 ?。

　　蔡依林本名蔡宜凌，祖籍福建省泉州市 ?，1980年9月15日出生于中國(guó)臺(tái)灣臺(tái)北縣新莊市（現(xiàn)新北市新莊區(qū)），在家中排行老二，有一個(gè)姐姐，父親蔡柱陳從事過(guò)會(huì)計(jì)工作；母親黃春美為人低調(diào)，鮮少在媒體面前出現(xiàn)，在臺(tái)北醫(yī)院擔(dān)任志工有十年時(shí)間 ?。蔡依林畢業(yè)于景美女中、并以保送方式進(jìn)入輔仁大學(xué)英文系就讀，與F.I.R樂(lè)隊(duì)女主唱Faye為同班同學(xué)。

　　高中時(shí)期，蔡依林組建過(guò)一個(gè)叫“Twister”的樂(lè)隊(duì)，但因?yàn)楹献鞯臉?lè)手不是很強(qiáng)，每次演出不是搶拍就是拖拍，讓身為主唱的蔡依林也覺得無(wú)用武之地。

　　1998年4月，還在景美女中上學(xué)的蔡依林，在學(xué)校以及同學(xué)的推薦下參加MTV音樂(lè)臺(tái)舉辦的“新生卡位戰(zhàn)”音樂(lè)大賽，從兩萬(wàn)人中脫穎而出，短短兩個(gè)月的時(shí)間內(nèi)擊敗三千多名參賽者，蔡依林也在比賽當(dāng)中多次以惠特妮·休斯頓、瑪麗亞·凱莉等歌手的歌曲晉級(jí)，在總決賽中以一曲《Greatest Love Of All》奪得總冠軍 ?；5月，她以第一名征試成績(jī)進(jìn)入輔大外文系。