1985年參演電影《開心女鬼》，在TVB做了八年插科打諢的小角色。

　　1991年首次擔綱出演《老友鬼鬼》。并在神話劇《日月神劍》中與郭晉安分飾日、月神俠，創下當時香港劇集收視率的最高紀錄。接著他擔綱主演了電視劇《我愛牙擦蘇》。

　　1993年，他拍了12部電影。入行八年，張衛健有了自己的第一張個人專輯《真真假假》，并獲得十大中文金曲獎最有前途新人獎男歌手銀獎。 ?由于他接戲太多，曝光率頻繁，而且接拍的是無聊的搞笑片，所出的唱片不討歌迷的歡心，他的聲勢漸漸滑落。

　　1994年，沒有人再找他拍戲、出唱片，迫于生計，他把大房子賣了。臺灣現代派唱片公司邀他過檔發展，接連在臺灣推出的三張國語唱片。1995年他獲得臺灣"十大偶像"票選第八名。

　　1996年，與江華合作主演香港TVB電視劇《西游記》，首次出演孫悟空，該劇在香港播出時收視率達40%。

　　1999年，“亞視”播出了張衛健主演的古裝電視劇《少年英雄方世玉》，張衛健在劇中飾演機靈聰敏眾的方世玉。該劇收視率達24%，打破“亞視”節目的收視紀錄。

　　2000年，張衛健接拍了古裝武俠劇《小寶與康熙》，首先在臺灣推出。在香港播出取得了最高46點收視成績，在收視榜排行第二。在與劉德華所屬的“NewMelody”簽約之后，推出了專輯《我(不：)是張衛健》，直逼白金銷量，主打歌《你愛我像誰》也成為香港新城勁爆流行榜的周冠軍，并入選無線勁歌金曲2001第一季季選。憑《小寶與康熙》入圍2001金鐘獎成為第一個香港藝人角逐臺灣電視劇最佳男主角。 ?

　　2001年與李冰冰、何美鈿主演的古裝喜劇《機靈小不懂》在上海、江蘇以及臺灣等地區都創下收視佳績。 ?同年與蔡卓妍、梁漢文、葛民輝、李燦森、林志穎等合作拍攝古裝神話電視劇《齊天大圣孫悟空》，在劇中再次飾演孫悟空贏得了很多觀眾的厚愛。 ?與袁詠儀主演民國懸疑推理劇《方謬神探》。 ?

　　2002年，主演的武俠電視劇《少年張三豐》各地方電視臺播出創下了繼《機靈小不懂》之后的最高收視率。 ?

　　2003年，與張庭、范冰冰主演大型睿智傳奇歷史劇《聚寶盆》。 ?同年6月與關詠荷、陳好主演古裝輕喜劇《天下無雙》殺青。與黃秋生、吳君如、容祖兒、TWINS等主演勵志喜劇《功夫足球》。 ?

　　2004年，與謝霆鋒、范冰冰、袁泉等主演由王晶執導的古裝武俠劇《小魚兒與花無缺》。 ?同年3月與羅嘉良、吳鎮宇主演喜劇《伙頭智多星》。 ?

　　2005年，與譚耀文、李彩華、胡可、劉曉慶主演清裝歷史傳奇劇《阿有正傳》。 ?

　　2007年，與譚耀文、鐘欣桐、劉園園、元秋主演的功夫喜劇《A計劃》播出，劇中扮演一名身手不凡的水警小喇叭。 ?同年與黃志忠主演古裝戲《十大奇冤》，劇中一人分飾兩角。 ?

　　2008年12月，與陳煒、林子聰主演的《仁者黃飛鴻》央視八套黃金檔首播，劇中飾演黃飛鴻。 ?

　　2009年，與許志安、梁漢文、蘇永康組成了歌手組合——Big Four。 ?同年推出第一首歌曲《Big Four》。

　　2010年2月28日，Big Four獲得2009年雪碧“中國”原創音樂流行榜全國最優秀組合獎。2010年3月，舉行世界巡回演唱會。 ?

　　2012年主演電視劇《隋唐英雄》一二部飾演程咬金，該劇首播氣勢不凡，除拿下全國同時段第一外，首集更是取得收視率3.36的好成績，再度刷新湖南衛視電視劇首播收視紀錄 ?。同年3月，與李彩樺領銜主演抗戰劇《五臺山抗日傳奇之女兵排》飾演女兵排指導員張鴻烈。2013年拍攝《隋唐英雄3、4》飾演程咬金與兒子程鐵牛，并演唱主題曲。 ? ?

　　張衛健年少時就讀于圣芳濟書院。從念小學開始，張衛健就很愛演戲，喜歡研究人，上中學時坐在街上看人或是坐很擠的公共汽車，因為那樣可以聽到別人講話。學校每次辦舞臺劇，他總是導演、編劇、演員、道具（人扮）。在一次偶然間得到張國榮的電話號碼，之后得到其幫助。

　　1982年，他參加第一屆新秀歌唱大賽，進入前三十名，第二年他沒參加決賽就退出了。1984年，中學畢業后他參加了TVB新秀歌唱大賽；憑借一曲《戀愛交叉》獲得金獎和最突出臺風獎，開始他的演藝生涯。