解放前的舊上海，各方勢力云集于此，魚龍混雜，動蕩不安。這里是政要富豪的博弈場，是窮苦百姓的煉獄，是當之無愧的魔都。三毛（孟智超）是一個身形瘦小、腦袋圓圓、只有三根頭發(fā)的男孩。他自幼喪父，為了尋找外出謀生的母親，這個未經世事的男孩來到上海。在這個云集著大資本家、軍閥、投機商人、洋人、流氓、騙子、小偷、舞女、妓女以及千千萬萬窮苦百姓的都市里，三毛品嘗著酸甜苦辣，見識著這個混亂時代的光怪陸離。他柔弱的臂膀擔負著太多與這個花季年齡不相匹配的東西，但即便如此，三毛仍然保持著善良正直的品性……為了生存，他賣過報，拾過煙頭，幫別人推黃包車，但總是受人欺侮，只有與他命運相同的流浪兒關心他，給他溫暖。后來，他被流氓爺叔騙去干偷竊行當，好心的三毛不肯，逃了出來。不久，他又被一個有錢而不能生育的貴婦人收為養(yǎng)子。三毛過不慣有錢人家的虛偽、腐朽的生活，在貴婦人為他舉行雞尾酒會時，糾合一群流浪兒伙伴，擾亂了酒會。然后，三毛脫下華麗的衣服，披上麻袋片，又回到流浪兒隊伍中來。上海解放了，三毛興高采烈地迎接新生活的到來。